凯里欧文得过总冠军吗？
事实上，麦迪从年纪上来讲可以作为欧文的老师，但是欧文并不是非常尊敬麦迪。在一档篮球节目里面，谈到前任导师麦迪的时候，欧文只是淡淡地说：“我并没有把自己全部的时间都花在麦迪身上。”当时很多人认为他是在暗讽自己的前任导师，以至于后来麦迪在个人采访的时候说：“无论我身在何处，无论我打什么位置，我都不会在欧文面前打球。”
在加入凯尔特人之后，欧文与加内特一同观看比赛录像时，当看到当初自己成为超人镜头时，兴奋地抓住绿军名宿加内特的手说：“你知道我有多羡慕你吗？你能进入NBA2K游戏，这是每个篮球运动员的梦想。”
虽然，欧文在绿军并没获得成功，但是，他有属于自己的辉煌，职业生涯第一次奥运会，欧文就随美国男篮获得了冠军，并且成为仅次于詹姆斯的得分王。而在2016年，与骑士的合同还剩一年的时候，欧文在加盟篮网的发布会上说：“我总是觉得我还可以成为一名冠军球员。我想为这些新加盟的球员们打球，我想赢得另一枚总冠军戒指。”
而加盟凯尔特人两个赛季，尽管，他在2017年跟腱断裂，但是，在他健康的时候，他带领凯尔特人一路过关斩将，击败强队，但是在东部决赛中，凯尔特人以大比分1-4不敌骑士，无缘总决赛。
在2018年夏天，欧文拒绝执行21-22赛季2150万美金的球员选项，成为自由球员。之后，凯尔特人用交易换来了肯巴-沃克。而在18-19赛季，为篮网出战51场后，欧文便宣布自己将通过国家残疾人基金会为自己的祖国捐赠50万美元用于学习恢复。之后，便一直在为加盟湖人而交易。